Nagroda Literacka im. Leopolda Staffa powstała w 2015 roku z inicjatywy Jarosława Mikołajewskiego, italianisty, tłumacza, poety i publicysty. W skład Kapituły weszli uznani znawcy włoskiej literatury, kultury i sztuki. Do zorganizowania konkursu zostali zaproszeni Magdalena i Marcin Ujmowie, właściciele restauracji Antich’ Caffè. W roku 2019 oficjalny patronat nad przedsięwzięciem objął magazyn śródziemnomorski Lente.

Logo oraz plakietę Nagrody zaprojektowali Stasys Eidrigevičius oraz Sebastian Kudas i Joanna Rusinek.

Pomysł na pierwszą tego rodzaju nagrodę w Polsce zrodził się z tęsknoty za znanymi we Włoszech i Francji kawiarniami, których marką są związki z literaturą. Wydarzeniu patronuje Leopold Staff, który był nie tylko wielkim poetą, ale także znakomitym tłumaczem zafascynowanym kulturą śródziemnomorską. Nagroda jego imienia jest przyznawana corocznie za wybitne osiągnięcia naukowe, translatorskie i popularyzatorskie związane z kulturą włoską. W ocenie Kapituły brane są pod uwagę istotne walory poznawcze twórczości nominowanych autorów, a także oryginalność opinii, precyzja myśli i piękno słowa. Ogłoszenie laureatów oraz uroczyste wręczenie nagród odbywa się w drugą niedzielę października. W konkursie przewidziano następujące kategorie tematyczne:

– Dzieło życia (dla autora piszącego o Włoszech albo dla tłumacza literatury włoskiej);
– In memoriam (dla wybitnego nieżyjącego autora piszącego o Włoszech lub nieżyjącego tłumacza literatury włoskiej);
– Książka roku: przekład (nagroda dla tłumacza literatury włoskiej);
– Książka roku: nauka (dla autora książki polskojęzycznej o tematyce włoskiej o charakterze specjalistycznym);
– Książka roku: popularyzatorstwo (dla autora książki polskojęzycznej o charakterze popularyzatorskim poświęconej wielorakim aspektom włoskiej kultury);
– Książka roku dla dzieci (dla autora książki o tematyce włoskiej lub tłumacza z języka włoskiego na polski);
– „Pomost” (dla osoby lub instytucji w uznaniu działalności kulturalnej na rzecz relacji polsko–włoskich, popularyzatorów kultury włoskiej).

Pierwsze rozdanie nagród miało miejsce we wrześniu 2015 roku na warszawskich Kabatach. Wśród laureatów znaleźli się, między innymi: Maria Kornatowska, Joanna Ugniewska, Krzysztof Żaboklicki. Honorowy patronat nad wydarzeniem objęły: Ambasada Republiki Włoskiej, Włoski Instytut Kultury w Warszawie, Włoski Instytut Kultury w Krakowie, Włoska Izba Handlowo-Przemysłowa w Polsce oraz Urząd Dzielnicy Ursynów M. St. Warszawy.